Bilbon Kale Nagusitik Casilda parkerantz sartzerakoan jarritako monumentuak Bilboko poeta omentzen du; Juan Ramon Jimenez Literatura Nobel saridunak beti zorroztasuna eta zentzu poetikoa aitortu zion Basterrari, bera izan baitzen Diario del poeta recién casado liburu famatuan balio onenak antzematen lehena:
"Uste dut (zihoen JRJ-k) liburuak benetako sakontasuna duela, batez ere bigarren partean. Basterra izan zen hori sentitzen lehena eta Italiatik idatzitako eskutitz batean jakinarazi zidan. Liburua plazaratu zenean kritikariek ez zuten onartu, eta beste olerkigile batzuek, aldiz, hamar urte behar izan zituzten konturatzen hasteko".
Basterra eta Jose Ortega y Gasset bat etorri ziren Andaluziako poesiaren liburu ezagunena deskribatzerakoan; metafisikoa, zalantzarik gabe Basterraren kasuan, existentziaren gaineko kezkak azaltzen zituelako. Bizi osoan eta enbaxadetatik, diplomatiko lanetik bueltatzen zenean, Basterra Plentziako etxean egon ohi zen (Butroiko Camposena).
Existentziaren gaineko kezkak bizi guztian izan zituen, eta hortaz, guztia jarri zuen zalantzan, baita ikasketen norabidea ere. Valladolid eta Salamancako unibertsitateetan Zuzenbidea ikasi zuen, eta azken zentro horretan lizentziatu zen 1909an. Bere ametsa ez zen Zuzenbidea ikastea, eta horrela jakinarazi zion Unamuno errektoreari, laguna baitzuen. Euskal filosofoari bidali zizkion eskutitzetako batean sentitzen zuen ezinegonaren berri eman zion, Letrak ikasi behar zuela sentitu baitzuen. Hala ere, Zuzenbide karrera bukatu zuen, baina ez zuen abokatu gisa lan egin; zegozkion oposizioak egin ondoren, Kidego Diplomatikoan sartu zen (1915). Berehala abiatu zen Espainiak Vatikano Hirian zuen enbaxadara, eta han egon zen 1917ra arte. Urte bereko urriaren bederatzian Aita Santuarekin bildu zen, eta hark San Gregorio Handiaren Ordenako Zaldun izendatu zuen. Erromako egonaldiak sinesmen erlijiosoak finkatzeko giroa eman zion, eta aldi berean, inperio ideien multzoa zabaldu zuen.
Ordezkaritza diplomatiko lanetan beste bi euskaldunekin egon zen, Fermin Calbeton Blanchonekin (enbaxadorea) eta Pablo Churrucarekin. Karrera diplomatikoari esker Europa osoko jende eta pentsamolde desberdinak ezagutzeko aukera izan zuen; izan ere, karrera bukatu eta berehala egonaldi luzeak egin zituen hainbat herrialdetan, hizkuntzak ikasten jarraitu nahi zuelako (Frantzia, Alemania, Ingalaterra, Belgika, besteak beste) eta pentsamenduaren eta filosofoaren garapenaren berri izan nahi zuelako.