Privilegio de Carlos II. Valtierra fue asolada por las compañías de Du Gesclin y del Príncipe Negro, en el contexto de la guerra civil castellana, en marzo de 1366. Por ello, al año siguiente, Carlos II, en consideración a que «los ingleses e otras malas gentes, que andaban por el regno, entraron en el castillo de la dicha villa, e por el dicto castillo tomaron la dicta villa, et moraron en eilla luengament, et robaron, tomaron et llevaron todos sus bienes et ganados, en manera que son perdidos et destruidos», le concedió que todos sus vecinos fuesen francos y libres de todas las cosas, como las otras buenas villas, y que además no pagasen peaje ni lezta en todo el reino, y que pudiesen llevar trigo a la ciudad de Tudela y lo vendiesen sin pagar medida alguna o «mesurage» ni llevarlo al almudí real. Estos privilegios fueron confirmados por Carlos III y por Juan de Labrit. Asimismo, Carlos II otorgó Valtierra en honor a Juan Ramírez de Arellano, señor de los Cameros, en 1376.